En las primeras décadas del siglo XX, la isla de Cuba fue fuertemente influida por los Estados Unidos y su poderosa economía. Muchos comercios exportaban sus productos exclusivamente para los Estados Unidos, creando una dependencia externa crónica. Para dar continuidad a ese proceso, los norteamericanos interferían directamente sobre la política interna cubana, definiendo muchas veces cuáles gobernantes serían más convenientes para satisfacer sus intereses.
En la década de 1950, la isla era gobernada por un dictador apoyado por los Estados Unidos, Fulgencio Batista (1901-1973), que reprimía violentamente cualquier expresión de oposición o amenaza a su poder. En 1956, un grupo de combatientes, liderado por Fidel Castro, se instaló en las montañas de Sierra Maestro e inició una lucha de guerrillas para derrocar la dictadura de Batista. En poco tiempo, ese grupo ganó la simpatía popular y, en 1958, tomó el poder. Al asumir el mando del país, Fidel Casto y sus seguidores adoptaron una postura nacionalista que desagradó a los Estados Unidos.
La postura antiamericana de Fidel Castro y su simpatía por el socialismo hicieron que Cuba diera su apoyo a la Unión Soviética durante el periodo histórico conocido como Guerra Fría. Como respuesta, en 1959 los Estados Unidos promovieron el bloqueo económico de Cuba. Y en 2004, 45 años más tarde, el bloqueo todavía persistía. En 1961, los Estados Unidos apoyaron una frustrada invasión de la isla por un grupo de cubanos exiliados que pretendían deponer el gobierno de Fidel. Ese episodio (conocido como Invasión de la Bahía de los Cochinos) hizo que el gobierno cubano se aliase decididamente a la Unión Soviética. En el año siguiente, 1962, la Unión Soviética intentó instalar una base de misiles nucleares en territorio cubano. Ante eso, una fuerza naval americana bloqueó la isla y la Unión Soviética fue advertida de que los Estados Unidos podrían hacer uso de sus armas nucleares. Los soviéticos retrocedieron a cambio del compromiso de los Estados Unidos en nunca más intentar invadir Cuba y retirar los misiles que habían instalado en territorio turco, apuntando hacia Moscú.
Este momento de la historia fue conocido como Crisis de los Misiles y fue uno de los más graves momentos de la Guerra Fría. Durante esa fase de la historia, el régimen cubano fue financiado por la Unión Soviética, que subsidiaba incluso el petróleo que proveía a la isla. De ese modo, la desagregación de la superpotencia socialista causó grandes dificultades para la economía de Cuba. En pleno siglo XXI, Cuba todavía se resiente de la falta de ayuda financiera de la URSS. Sin embargo, a pesar de las medidas drásticas tomadas por los gobiernos norteamericanos para endurecer todavía más el embargo económico, se nota una reactivación de la economía de la isla, gracias, sobre todo, a las inversiones extranjeras orientadas hacia el sector de turismo. La construcción de lujosos hoteles y el establecimiento de una verdadera industria turística han permitido el ingreso de dólares y, especialmente, de euros, permitiendo una relativa supervivencia cubana en la actualidad.
