El ácido acetilsalicílico, es un medicamento en el grupo de los anti-inflamatorios fármaco no esteroideos, utilizado como antiinflamatorio, antipirético, analgésico y como antiplaquetario. Se encuentra en forma pura y consiste en un polvo blanco cristalino o cristales incoloros, poco soluble en agua y fácilmente soluble en alcohol, siendo también soluble en éter.

Uno de los más famosos medicamentos a base de ácido acetilsalicílico. Su nombre fue obtenido de la siguiente manera: A de acetil; Spir se refiere a Spiraea ulmaria (planta que proporciona el ácido salicílico); y un sufijo utilizado en la época, formando el nombre Aspirin, que después fue castellanizado como Aspirina.

En algunos países, la aspirina sigue siendo marca registrada, propiedad de las empresas farmacéuticas Bayer™ para el compuesto ácido acetilsalicílico.

Es el medicamento más conocido y consumido en todo el mundo. En 1999 la Aspirina completó 100 años.

Descubrimiento de la aspirina

En el siglo V a.C., Hipócrates, el médico griego y el padre de la medicina científica, escribió que el ácido en polvo de corteza de sauce (que contiene salicilatos pero es potencialmente tóxico) aliviaba dolores y disminuía la fiebre. Ese remedio también es mencionado en textos de las civilizaciones antiguas del Medio Oriente, Sumeria, Egipto y Asiria. Los nativos americanos lo usaban también para el tratamiento de dolores de cabeza, fiebre, reumatismo y temblores. El reverendo Edmund Stone redescubrió en 1763 las propiedades antipiréticas de la corteza de sauce describiéndola de forma científica.

El ingrediente activo de la cáscara, salicina y ácido salicílico (del nombre latino del sauce Salix alba) se aisló en su forma cristalina en 1828 por el farmacéutico francés Henri Leroux y por Raffaele Piria, un químico italiano.

En 1897, la farmacéutica alemana Bayer™ conjuga químicamente acetato de ácido salicílico, creando el ácido acetilsalicílico (aspirina), que resultó ser menos tóxico. El ácido acetilsalicílico fue el primer fármaco que se sintetizó en la historia de la farmacia y no recogido en su forma final en la naturaleza. Fue la primera creación de la industria farmacéutica. También fue el primer fármaco comercializado en tabletas.

Y en julio de 1899, Bayer™ comenzó a comercializar la aspirina, obteniendo un éxito inmediato.

Persisten las dudas de si fue Felix Hoffmann (como se indica por Bayer™) o Arthur Eichengrün (según muchos expertos) quien inventó el método que creó la aspirina. Bayer perdió la marca Aspirina en muchos países después de la Segunda Guerra Mundial, como reparación de guerra a los países aliados).

John Vane, del Royal College of Surgeons, demostró por primera vez el mecanismo de acción del ácido acetilsalicílico, en Londres, en 1971. Él recibiría el Premio Nobel de Medicina por su descubrimiento en 1982.

Síntesis del ácido acetilsalicílico

El proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. Se pueden utilizar técnicas tales como filtración al vacío y la recristalización.

En el procedimiento a escala de laboratorio, se coloca un Erlenmeyer de 125 ml, 2,5 g de ácido salicílico, 6 ml de anhídrido acético y algunas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se agita y se calienta la mezcla en un baño de agua durante 10 minutos. Se enfría la mezcla y se añade de 10 a 15 ml de agua destilada fría para descomponer el exceso de anhídrido acético. Se deja enfriar hasta que la cristalización es completa. Se filtra con un embudo Büchner, lavando los cristales con una pequeña cantidad de agua destilada enfriada con hielo.

Se purifica el ácido acetilsalicílico por recristalización. Se disuelve el producto en 10 ml de etanol en un vaso de precipitados de 100 ml y se calienta en un baño de agua. Se añaden 25 ml de agua caliente. Si hay precipitación, se disuelve por calentamiento. Se cubre el recipiente y se deja reposar para su enfriamiento. Se separan los cristales obtenidos por filtración.
Por último, se secan y pesan los cristales. Después se determina el punto de fusión del ácido acetilsalicílico y se compara con el valor tabulado.